По данным Daily News, журнал приобрел мгновенный успех: почти сразу было продано 50 000 экземпляров . И основатель издания всегда приписывал успех Playboy включению Мэрилин Монро в его первый выпуск.

Но самое интересное здесь то, что Мэрилин не позировала для журнала и её откровенные фотографии не были согласованы с ней, а были опубликованы без её ведома.

Прежде чем Монро добилась успеха, она (как и многие начинающие актрисы) нуждалась в деньгах. В 1949 году она позировала обнаженной фотографу Тому Келли за пятьдесят долларов . Келли продал свои фотографии Western Lithograph Company, компании, которая занималась производством календарей.

Лишь год спустя для актрисы все изменилось, когда ее карьера наконец пошла в гору. В 1950 году Монро снялась в двух фильмах: «Асфальтовые джунгли» и «Все о Еве», и старлетка, наконец, начала получать признание.

Четыре года спустя изображения Мэрилин Монро появились в первом выпуске журнала Playboy, когда Хефнер купил фотографии Келли, на которых Монро «только с включенным радио», у чикагского производителя календарей за 500 долларов, как сообщает LA Times . Хефнер сделал Монро своей первой развязкой, или «Возлюбленной месяца», как это называли в то время. (Хефнер придумал свою идею «Друг месяца» примерно через год после выпуска журнала.)

После публикации Монро приняла решение дать интервью, в котором объяснила, что отчаянно нуждалась в деньгах, когда позировала для обнаженных фотографий. И, похоже, это совсем не повлияло отрицательно на ее карьеру. У нее также сложились близкие отношения с Хефнером.

Как ни странно, Хефнер похоронен рядом с Мэрилин Монро в Мемориальном парке Вествуд-Виллидж, расположенном в Лос-Анджелесе, Калифорния. По данным The Guardian, в 1992 году он купил склеп рядом с Монро за 75 000 долларов.